英格兰足总杯第4轮，曼联在英冠对阵米德尔斯堡。克里斯蒂亚诺·罗纳尔多在上半场错过了一个点球。桑乔首开纪录，但米德尔斯堡顽强扳平，将比赛拖入点球大战。并打乱并淘汰了红魔。
曼联派出了强大的首发阵容。与上轮英超战胜西汉姆的比赛相比，只有德赫亚、弗雷德等五人休息。迪恩-亨德森守门，迪奥古-达洛、瓦拉内、马奎尔和卢克-肖组成防线，博格巴复出加入麦克托米奈、布鲁诺-费尔南德斯中场，前锋为圣乔、C罗和拉什福德。
当被问及博格巴能否再次成为曼联主力时，朗尼克表示：“这取决于他今晚的表现水平，他在训练中表现出色，这就是为什么我决定从一开始就让他首发。恩（亨德森）也是一个伟大的守门员，自从我来到这里后，他的训练一直很出色，所以我决定让他上场，他配得上这场比赛。”
本周末将纪念慕尼黑空难64周年。曼联开始了片刻的默哀，而朗尼克则要求球队以胜利作为纪念。“对于俱乐部和球员来说，在这场比赛中尽我们最大的努力也很重要，我们今晚需要赢球，”他说。
开场2分钟，米德尔斯堡后卫和门将出现失误，桑乔左路打中横梁，费尔南德斯打空门。曼联几乎有了一个完美的开端。博罗打得并不保守，比赛节奏很快。时隔13年，再次征战足总杯的37岁生日“寿星”C罗，却被门将倒挂。
面对英冠的对手，曼联打得非常顺利。第19分钟，卢克-肖斜传禁区。博格巴从背后接球。迪克斯特在防守时不慎滑倒慕尼黑空难后皇马对曼联的帮助，撞倒了法国中场。裁判点球。克里斯蒂亚诺·罗纳尔多主罚左路，但偏出立柱。
达洛送出妙传，费尔南德斯反越位得手，但他的凌空抽射高出门楣，曼联再次浪费机会。
第25分钟，曼联打破僵局。费B从中场顶上斜传。桑乔左路带球，左脚小角度射门。球折射并飞入远角。曼联1-0领先米德尔斯堡。
随后，拉什福德打进一球，但由于明显越位在先，点球被排除。曼联有很多机会，但他们的把握很差，只能以领先优势结束上半场。易边再战慕尼黑空难后皇马对曼联的帮助，形势依旧，米德尔斯堡获得越来越多的机会，亨德森飞身扑救克鲁克斯的近距离射门。
第63分钟，曼联为自己的疏忽付出了代价。米德尔伯里的琼斯右路传中。沃特莫尔左路停球，然后右脚外侧挑传。克鲁克斯铲射空门。
慢镜头显示，停球时手球犯规，但VAR视频助理裁判不为所动。裁判安东尼-泰勒判定进球有效，曼联1-1战平米德尔斯堡。
曼联继续浪费得分机会。克里斯蒂亚诺·罗纳尔多进入禁区，奋力逼迫对手犯错。费尔南德斯单刀面对门将，却将球打在了左门柱上。90分钟后，两队1-1战平。根据足总杯规则，比赛进入加时赛。30分钟内，双方都没有很好的得分机会，最终只能通过点球决胜负。
双方前7轮的点球大战均未失手。第8轮，米德尔斯堡主罚命中，曼联小将安东尼埃兰加直接射门。红魔最终以8-9的总比分被淘汰出局。
本场比赛，曼联派出了大部分主力球员登场。面对英锦赛第7名，他们打得异常努力。主要表现是进攻配合不错，但进球错位。显然，这不是技战术问题，而是心态问题。
在穆里尼奥任职期间，红魔也有过类似的表现。当时球队在联赛杯中面对罗奇代尔，同样被对手打成1-1平，但在最后的点球大战中胜出，晋级。这一次，曼联遭遇了更惨烈的后果，直接出局。
由于对手米德尔斯堡和自己的实力悬殊，曼联球员过于放松，轻松与放松只有一线之隔。一旦比赛不顺利，很容易变得不耐烦，从而导致最后一脚的把握不佳。本赛季曼联球员的精神一直是个隐患。
相比之下，米德尔伯里非常努力，在梦剧场扳平了曼联，这是对他们的一种恭维。虽然对手的进球有争议，但曼联只能怪自己没有把握住创造的机会。
足总杯被认为是曼联本赛季争夺冠军的最大机会。本届杯赛被誉为“冷门的温床”，所以朗尼克并没有低估球队的安排。但是，主力选手出战的负面影响是，他们可能有所保留，导致出人意料的结果。被踢出足总杯后，曼联只剩下英超和欧冠两场比赛。好处是全队可以专注于联赛比赛和欧冠淘汰赛对阵马竞。但负面影响也很明显。红魔不可能在英超夺冠，想要夺得欧冠也将非常困难。朗尼克可能不得不面对本赛季的结束”