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第一集：随着上东区暑假的结尾，Blair携着她的新男友James从欧洲回来，当然，目的仅仅是为了气Chuck，因为Chuck放了Blair飞机，没有和她在夏日去汉普顿共渡暑假。然而，这位新男友James也隐藏了他自己真正的身份，没有告诉任何人，包括Blair。Serena，继续在和Dan的分手中挣扎着，尝试着和一个年轻的救生员约会。同时，Nate也卷入了一场新的恋情，只是这场恋情不能对外界宣扬，因为他的新女友Catherine已经是一位结了婚的贵妇。Rufus继续和他的乐队巡回旅行，Dan则留在纽约，和一位杂志社主编共事，并且一反常态，每天和不同的女人交往，以此麻醉自己忘掉和Serena的过去。Jenny在Blair母亲的公司下找到一份时装设计的实习工作，她的上面是有些可怕的Laurel，当她看见Jenny的才华时，她觉得Jenny是她很大的一个威胁。
第二集：在white party 过后。serena和dan 决定要好好讨论一下他们俩恋情应该如何继续。blair得知james是英国公爵marcus十分吃惊。大家返回城里。blair认为mucrus不让她见家长因为她不够资格因此决定举办派对提升自己的水准。nate回家后发现自己的房子被没收。而chuck为了重新赢回blair卖掉自己最心爱的夜店。（其实不然）chuck带着catherine参加了Party。catherine羞辱了blair。此时nate到来，三人陷入尴尬。nate因chuck骗自己卖掉夜店钱的真正用途，俩人发生了小争执，表示自己会处理自己的事情。后受到catherine的见面的短讯，catherine表示会帮助nate，报酬是nate要继续跟她在一起。在他们热火朝天时不巧被blair撞见。她以此威胁catherine同意她和marcus的交往，奏效。jenny回来，dan一家聚餐。blair见到chuck表示比赛仍将继续。而nate因为catherine放了vanessa的鸽子。上东区的绯闻会继续传播……
第三集：大家都十分忙碌，jenny在blair妈妈服装公司实习，serena和dan复合的消息被gossip girl传得沸沸扬扬，blair继续和marcus交往，而nate和vanessa的恋情却被catherine发现了！坏事接踵而至，jenny因为对blair母亲作品有所评价被其开除，blair在catherine的指示下激nate带着vanessa参加party却又不巧因nate碰见marcus而得知晚上的party，catherine也会参见，因此发短信给vanessa取消了相约，更不巧的是难过vanessa决定只身参加party。party上，nate想vanessa坦白，而catherine并没放过nate，她和vanessa PK最终vanessa决定离开nate。senrena和dan因停电被困于电梯中，双方对过去发生的事情讨论过后决定和平分手。而blair在carherine刺激下决定将自己奉献给marcus，不巧被chuck捷足先登。在两人缠绵时却被marcus撞见。似乎只有jenny命运好些，因为她又重新被blair妈妈获得了启用。天台上，vanessa和dan两个悲情的朋友，在互吐心声。
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第四集：serena妈妈蜜月归来，chuck刺激serena让她登上康斯坦茨往后宝座遭拒。serena和dan分手俩人都不好过，不过很快dan认识了转学生amanda，遭到了serena的嫉妒和blair及其同伴决定帮助senenra有可能实施的报复！serena和dan因为amanda互相发起了不小的摩擦。catherine给vanessa一笔钱，vanessa决定还给她，无意间发现了她同继子marcus有染并拍下证据，在dan建议下给blair看希望获得帮助让nate逃离catherine的魔爪，blair很伤心。blair带着证据约marcus和carthine谈判。不巧被vanessa看见误会的镜头。她直接找到公爵公开了照片。结果blair完美的解救nate的计划被vanessa搞砸了！serena决定跟dan以及amanda三个约会，结果在女孩们恶整下不欢而散。serena生气的斥责了女孩们顺便坐回了女王的
会面前情争至类记律装须，王照参引严。
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